ซีรีส์แนวย้อนยุค-เมโลคอมเมดี้ บอกเล่าเรื่องราวเกี่ยวกับหญิงหม้ายและแม่สื่อสาว จองซุนด็อก ที่ต้องร่วมมือกับ ชิมจองอู ชายผู้มีเคยเป็นคู่ครองขององค์หญิงแต่องค์หญิงกลับสิ้นพระชนม์อย่างกระทันหัน จนทำให้เขากลายเป็นพ่อหม้ายโดยไม่ทันตั้งตัวและไม่สามารถแต่งงานใหม่ได้อีก ทั้งคู่ร่วมมือกันเพื่อปฏิบัติภารกิจหาคู่แต่งงานให้กับคู่ชายหญิงวัยกลางคนได้ครองคู่กันในช่วงโชซอน
ตอนที่ 1
จองอูใช้ชีวิตในฐานะม่ายและครองตัวเป็นโสดมาเป็นเวลาแปดปีนับตั้งแต่ภรรยาของเขาอย่างองค์หญิงสิ้นพระชนม์ระหว่างงานแต่ง เขาเขียนฎีกาเพื่อขอให้การแต่งงานกับองค์หญิงเป็นโมฆะ แต่ก็ไม่เคยได้รับการอนุมัติ วันหนึ่ง เขาบังเอิญเจอกับซุนด็อก แม่สื่อมือฉมัง และตกหลุมรักเธอเข้า ขณะที่กษัตริย์อยากบังคับใช้คำสั่งห้ามแต่งงาน เพียงเพื่อพบกับการคัดค้าน
ตอนที่ 2
จองอูแนะนำวิธีในการทำให้องค์รัชทายาทได้อภิเษกสมรส กษัตริย์มอบหมายภารกิจให้เขาไปทำให้เหล่าสาวโสดทึนทึกสามคนจากหุบเขานัมซานได้ออกเรือน โดยยืนยันว่าจะพิจารณาฎีกาที่เขาส่งมาอย่างเปิดใจ จองอูขอให้ซุนด็อกช่วยเพราะเธอเป็นแม่สื่อที่เก่งกาจที่สุดในโชซอน แต่เธอกลับปฏิเสธ
ตอนที่ 3
ซุนด็อกตัดสินใจร่วมงานกับจองอูและลงนามในสัญญา ฮวารก พี่น้องแมงลำดับที่สามกับซุนด็อกคิดหาวิธีให้เหล่าพี่สาวได้แต่งงาน ขณะที่จองอูหาซื้อพิษตัวไหมทองเพื่อสืบว่าเมื่อแปดปีที่แล้ว องค์หญิงโดนวางยาจนตายจริงหรือไม่
ตอนที่ 4
แม่ของเหล่าพี่น้องแมง แม่นางโจ ถูกจับกุมในข้อหาไม่ยอมให้ลูกสาวออกเรือน ซุนด็อกตีกลองร้องทุกข์เพื่อช่วยแม่นางโจและเปิดโปงการฉ้อฉลของเสนาบดีกลาโหม ซุนด็อกคิดแผนที่จะทำให้พี่น้องทั้งสามออกเรือนได้สำเร็จ ขณะที่องค์รัชทายาทออกจากวังไปในวันประสูติของพระพุทธองค์ และกองกำลังต่อต้านก็เริ่มเคลื่อนไหวเพื่อกำจัดพระองค์
ตอนที่ 5
จองอูกับซุนด็อกพาพี่น้องแมงมายังวัดซอนฮวา ที่ซึ่งพวกเธอจะได้พบกับชายโสดจากทั่วแผ่นดิน ซุนด็อกแสดงทักษะเพื่อพยายามจับคู่ให้กับพี่น้องแมงอย่างไม่รู้จักเหน็ดเหนื่อย ท่านหญิงพัค ผู้ซึ่งถูกรบกวนจากจองอูและภารกิจล่าสุดของเขาจากกษัตริย์ ตัดสินใจให้เขามาเป็นอาจารย์ของคึนซอก เพื่อดูว่าเขาจะทำงานร่วมกับเธอและกลุ่มของเธอได้หรือไม่
ตอนที่ 6
จองอูกลายมาเป็นอาจารย์ของคึนซอก ซึ่งทำให้ซุนด็อกตกอยู่ในสถานการณ์ยากลำบากเพราะเธอต้องปกปิดตัวตนต่อไป ซุนด็อกกับจองอูคัดกรองตัวเลือกชายโสดสำหรับพี่น้องแมงเป็นรอบสุดท้าย อีกด้านหนึ่ง ท่านหญิงพัคก็พบว่าซุนด็อกมักแอบออกไปข้างนอกโดยไม่ได้รับอนุญาตจากเธอ
ตอนที่ 7
จองอู ซุนด็อก และซัมซุนได้รู้ผ่านนายหมู่จองว่าเกิดอะไรขึ้นกับคุณหนูโชอ๊กกันแน่ พวกเขาตัดสินใจกุข่าวลือใหม่เพื่อทำให้ข่าวลือเก่าเกี่ยวกับคุณหนูโชอ๊กและฮานาซาลงไป ขณะที่องค์รัชทายาทโดนคนของอัครมหาเสนาบดีฝ่ายซ้ายลักพาตัวไป แต่ฮานาก็ไปช่วยเขาเอาไว้ได้
ตอนที่ 8
ซุนด็อกช่วยชีวิตจองอูที่แม่น้ำ นายหมู่จองจำซุนด็อก น้องสาวเพียงคนเดียวได้แล้ว ซุนด็อกจึงขอให้เขาเก็บเรื่องนี้เป็นความลับจากจองอู กษัตริย์หาทางปลดเสนาบดีกลาโหมได้เพราะองค์รัชทายาท ขณะที่นักล่าทาสคนหนึ่งตามหาแม่นางยอจูจนทั่ว
ตอนที่ 9
ปรากฏว่าแม่ของพี่น้องแมงคือตัวแทนแห่งรักที่แนะนำซุนด็อกให้กับสามีที่จากไปแล้ว จองอูสารภาพความรู้สึกกับซุนด็อก แต่ซุนด็อกปฏิเสธและบอกให้เขาลืมเธอไปเสีย ขณะที่แม่นางยอจูถูกกล่าวหาว่าฆ่าโจอินฮยอนเมื่อแปดปีที่แล้ว นายหมู่จองกับจองอูจึงสืบเรื่องนี้เพื่อช่วยเธอ
ตอนที่ 10
ซุนด็อกกับจองอูไปพบกับโซชอน พระที่เขียนนิยายเรื่อง “บุรุษของท่านบัณฑิต” พวกเขาได้รู้ว่าเรื่องนี้เขียนขึ้นจากสิ่งที่เกิดขึ้นกับโซชอนและโจอินฮยอน และเรื่องที่ทั้งสองนั้นรักกัน ขณะที่เทศกาลเดือนห้าก็ถูกจัดขึ้น แต่พี่น้องแมงก็ไม่ได้ลงเอยกับเหล่าชายโสดที่จองอูกับซุนด็อกเลือกไว้
ตอนที่ 11
องค์รัชทายาทมายังเทศกาลเดือนห้าเพื่อพบกับฮานา ทว่าเขาถูกลักพาตัวไป ฮานาซึ่งเห็นการลักพาตัวนั้นซึ่งหน้า ได้ตามไปช่วยองค์รัชทายาทเอาไว้ได้ จองอูขอซุนด็อกแต่งงาน และให้เธอได้มีสถานะสูงศักดิ์ แต่ซุนด็อกกลับเปิดเผยว่าเธอคือหญิงสูงศักดิ์ที่มีลูกชายแล้ว ขณะเดียวกัน นายหญิงพัคก็ได้รู้ว่าเกิดอะไรขึ้นกับลูกชายคนโตที่ล่วงลับของเธอ
ตอนที่ 12
ซุนด็อกและจองอูหาคู่ให้ทูรีใหม่ ทำให้ภารกิจจับคู่ใกล้จะมาถึงจุดจบ กษัตริย์เริ่มทำการสืบสวนเรื่องล่ามจากหมิงที่จัดหายาพิษที่ใช้ลอบปลงพระชนม์องค์หญิง ซุนด็อกตัดสินใจยอมรับความจริงและสารภาพกับแม่สามีว่าเธอคือแม่นางยอจูที่ทำงานกับจองอูมาตลอด ขณะที่จองอูได้รู้ว่าซุนด็อกอยู่ตระกูลไหน
ตอนที่ 13
พระราชาสั่งให้จับตัวโจยองแบและพัคบกกีในข้อหากบฏ ในที่สุดนางกำนัลที่ไม่ได้สติมาเป็นเวลานานก็ฟื้นขึ้นมา จองอูถูกบีบให้ต้องช่วยท่านหญิงพัคและครอบครัวเพื่อไม่ให้ซุนด็อกได้รับอันตราย และท่านหญิงพัคก็คิดแผนการช่วยองค์ชายจินซองและครอบครัวได้
ตอนที่ 14
จองอูบอกซุนด็อกว่าเขาไม่อยากเจอเธออีกต่อไป เขาทำไปเพราะท่านหญิงพัคบอกว่าเธอจะทำทุกวิถีทางเพื่อปกป้องครอบครัว กษัตริย์ตัดสินใจให้การสมรสของจองอูกับองค์หญิงที่สิ้นพระชนม์ไปเป็นโมฆะ เขาจะได้มาช่วยงานราชการแผ่นดิน ขณะที่ซุนด็อกได้รู้ว่าทำไมแม่สามีของเธอถึงอยากจัดพิธีแต่งงานของลูกสาวแมงผู้คงแก่เรียนพร้อมกับเยจินที่เรือนของเธอ
ตอนที่ 15
ในวันพิธีแต่งงาน เยจินกลับหนีไป ซึ่งทำให้ท่านหญิงพัคประสาทเสีย เมื่อองค์รัชทายาทมาที่เรือนแล้ว ท่านหญิงพัคจึงเลื่อนงานแต่งไม่ได้ ซุนด็อกคิดแผนเพื่อให้ทั้งสามคู่ได้แต่งงานกัน แค่เพียงเปลี่ยนคู่เท่านั้น อย่างไรก็ตาม เธอกลับเจอตัวแปรที่คาดไม่ถึงเรื่อย ๆ
ตอนที่ 16 (จบ)
ท่านหญิงพัคโกรธมากที่งานแต่งของเยจินกับบุตรชายของเสนาบดีกลาโหมล่มไม่เป็นท่าและกล่าวโทษซุนด็อกที่เรื่องกลายเป็นเช่นนี้ เธอใช้กลลวงและกล่าวหาว่าจองอูล่วงเกินซุนด็อก พระราชาไม่มีทางเลือกนอกจากต้องลงโทษจองอูโดยการให้กินยาพิษ และท่านหญิงพัคก็บอกให้ซุนด็อกปลิดชีวิตตัวเองเสียโทษฐานที่ทำให้ตระกูลเสื่อมเสียชื่อเสียง